كان في الجاهلية من الذين انتهى إليهم الشرف من قريش. أما صناعته فكان تاجرا وبقي كذلك إلى أن ولي الخلافة.

كان عمر مشهورا في الجاهلية بالشدة وعزة الجانب والمنعة على أنه لم يكن غنيا. وكان يرعى الغنم لأبيه وهو صغير حتى قال يوما وقد مر بمكان اسمه ضحيان بعد أن ولى الخلافة.
« كنت أرعى للخطاب بهذا المكان فكان فظا غليظا فكنت أرعى أحيانا وأحتطب أحيانا فأصبحت أضرب الناس ليس فوقي أحد إلا رب العالمين.

وقد أعز اللّه المسلمين بإسلام عمر. فقد كانوا قبل إسلامه يجتمعون في دار الأرقم مستخفين لشدة قريش عليهم وكان النبي يتوقع خيرا للمسلمين بإسلام أحد العمرين وهما عمر بن الخطاب وعمرو بن هشام أعني أبا جهل.

فأسلم عمر في ذي الحجة لمضي ست وعشرين سنة.

فلما أسلم قال يا رسول اللّه، علام نخفي ديننا ونحن على الحق وهم على الباطل؟ فقال له رسول اللّه قليل عديدنا وقد رأيت ما لقينا. فقال له عمر، والذي بعثك بالحق لا يبقى مجلس جلست فيه بالكفر إلا جلست فيه بالإيمان. ثم خرج رسول اللّه في صفين من المسلمين حمزة في أحدهما وعمر في الآخر حتى دخلوا المسجد فنظرت قريش إلى حمزة وعمر فأصابتهم كآبة شديدة.

من هذا اليوم سمى رسول اللّه عمر بالفاروق لأنه أظهر الإسلام وفرق بين الحق والباطل.
لما أسلم عمر قال المشركون قد انتصف القوم اليوم منا وأنزل اللّه{ يا أيها النبي حسبك اللّه ومن اتبعك من المؤمنين} الأنفال: 64 .

صحب عمر رسول اللّه أحسن صحبة وبذل في نصره ماله ونفسه، وجاهر بالإسلام حتى أعزه. ولما أمر النبي بالهجرة هاجر جميع الصحابة مستخفين إلا عمر. فإنه لشدة بأسه هاجر على ملأ قريش، فتقلد سيفه وتنكب قوسه وانتضى في يده اسهما واختصر عنزته ومضى قبل الكعبة والملأ من قريش بفنائها، فطاف بالبيت سبعا ثم أتى المقام فصلى متمكنا ثم وقف على حلقات قريش واحدة فواحدة وقال لهم: شاهت الوجوه لا يرغم اللّه إلا هذه المعاطس من أراد أن تثكله أمه ويؤتم ولده وترمل زوجته فليلقني وراء هذا الوادي. قال علي بن أبي طالب، فما تبعه أحد إلا قوم من المستضعفين علمهم وأرشدهم ومضى لوجهه.

أمضى عمر بن الخطاب أيام صحبته لرسول اللّه في الدفاع عنه وبذل حياته في سبيل دعوته وكان يظهر في ذلك من الغيرة وشدة العناية ما لا يصدر إلا ممن شرح اللّه صدره للإسلام فهو على نور من ربه.